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 L’inesorabile trascorrere dei secoli non ha compromesso la compatta struttura urbanistica tardomedioevale di Montecassiano, che dunque come tale rimane un esempio. Ancora oggi è possibile percorrere stradine, piagge e vicoli secondo un tragitto che dal XV secolo si è mantenuto inalterato. Il centro storico, il cuore di tutto il territorio, è completamente racchiuso dalla cinta muraria. Come un tempo, si accede all’interno attraverso una delle tre porte. Il circuito viario interno si svolge secondo un andamento circolare a cerchi concentrici che seguono la conformazione ascendente della collina. Questo andamento, caratteristico dell’urbanistica medioevale, è stato molto efficacemente definito “a foglie di cipolla”. Si può tranquillamente passeggiare per queste strade, seguire il tortuoso giro dei vicoletti, scoprire angoli e piaggette caratteristiche, affacciarsi dalle mura e godere della dolcezza del paesaggio circostante.
Il luogo più emblematico e scenografico di tutto l’assetto urbano è la centrale Piazza “Unità d’Italia”, sulla quale si affacciano il Palazzo dei Priori (già sede comunale), il Palazzo Compagnucci, sede della pinacoteca civica “G.Buratto”( nelle cui sale sono custoditi un importante opera del Buratto, una pala d’altare di Joannes Hispanus ed una ricca collezione di opere e ritratti del pittore montecassianese G. Cingolani) ed il monumentale complesso dell’ex Convento degli Agostiniani (sede municipale dal 2009), con l’annessa chiesa dei SS. Marco, Agostino, e Madonna del buon Consiglio. In posizione più elevata la preziosissima Chiesa Collegiata di S. Maria Assunta, che custodisce una pala d’altare in terracotta invetriata e dipinta, opera di Mattia della Robbia.
 Il centro storico racchiude altri piccoli tesori come i tre cortili (Chiostro degli Agostiniani, Cortile delle Clarisse e Giardino di San Giacomo), e la Chiesa di San Giovanni Battista (adibita a museo di arte e arredi sacri). Subito fuori dal centro, si trovano il Parco del Cerreto, una piccola isola di verde a ridosso delle mura cittadine, l’Oratorio di San Nicolò, costruito nel XIII secolo, sopra al quale è visibile la più antica campana delle Marche e, la chiesa di Santa Croce (XVII Sec), nella quale si conserva ancora l’altare maggiore costruito in materiale ligneo ed una sacrestia di forma ottagonale con colonne tortili.
 Curiosità
Molte sono le feste che anche grazie all’incessante lavoro delle associazioni locali rendono vivace la vita sociale, culturale e sportiva di Montecassiano. Tra le altre vanno ricordate: La sagra del Lupino in concomitanza con la festa Patronale di San Giuseppe (19 Marzo), Svicolando (2° week end di Giugno) Palio dei Terzieri (Rievocazione storica, 3° settimana di Luglio), Sagra dei Sughitti (1° domenica di Ottobre)
Contatti
Municipio
Via G.Rossini 5
Tel. 0733.299811 Fax 0733.299898
www.comune.montecassiano.mc.it
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 Informazioni Turistiche
Via Garibaldi, 11
Tel. 0733 290483
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Bandiera Arancione dal 2006
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